15+ Exemple d'isomères structuraux : avec des faits détaillés

Cet article traite de l'exemple de 15+ isomères structuraux, de leur propriété, de leur classification et de leurs faits détaillés.

Un isomère structurel est un type d'isomère constitutionnel. Une molécule a la même formule moléculaire mais diffère par la structure de son squelette. Les isomères constitutionnels ont des propriétés physiques différentes en raison de différents squelettes, mais les mêmes propriétés chimiques, ce qui entraîne la même formule chimique.

exemple d'isomères structuraux

  1. Butane
  2. Pentane
  3. hexane
  4. 1,2-dibromobenzène
  5. Butène
  6. Pentène
  7. Cyclohexane
  8. Cyclopropane
  9. Cyclobutène
  10. Éther/Alcool
  11. Aldéhyde/cétone
  12. Acide/ester
  13. Céto-énol
  14. Dicarbonyle
  15. Ion énolate
  16. Phénol

Chaine Isomère

L'isomérie de chaîne se produit dans différents arrangements de chaînes carbone-carbone dans une molécule. L'isomérie de la chaîne apparaîtra dans cette molécule ayant uniquement une liaison simple carbone-carbone. La propriété physique des deux isomères de chaîne sera différente, mais la propriété chimique est la même.

Butane

La formule moléculaire C4H10 a deux structures différentes en raison de la disposition de la chaîne liée au carbone. Le premier est le butane et le second est l'isobutane. Encore une fois, leur propriété chimique est la même mais leur propriété physique est différente.

exemple d'isomères structuraux
Isomères structuraux Exemple de butane

Pentane

La formule moléculaire C5H12 a trois structures différentes en raison de l'agencement de liaisons carbone-carbone uniques. L'un est le n-pentane et les deux autres sont l'isopentane et le néopentane.

Le pentane a un point d'ébullition plus élevé en raison de la taille de la chaîne plus longue, de sorte que la force d'attraction de van der Waal est plus élevée ici. Pour le néopentane, la structure est longue par rapport au n-pentane. Alors. le point d'ébullition du néopentane est plus bas. Le point d'ébullition de l'isopentane se situe entre le n-pentane et le néopentane. Les points d'ébullition du n-pentane, de l'isopentane et du néopentane sont respectivement de 314,313 et 310 K.

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Structural Exemple d'isomères de pentane

hexane

Le n-hexane a le point d'ébullition le plus élevé parmi ces isomères. Le N-hexane a une conformation à chaîne longue, de sorte que la surface est plus élevée et l'attraction de van der Waal sera élevée. Entre le 2-méthylpentane et le 3-méthylpentane, plus tard a un point d'ébullition plus élevé. Le 2,2-diméthylbutane a le point d'ébullition le plus bas car il a la plus petite surface et la force d'attraction est très faible.

Les points d'ébullition du n-hexane, du 2méthylpentane, du 3méthylpentane, du 2,3-diméthylbutane et du 2,2-diméthylbutane sont respectivement de 342, 333, 336,331 et 323 k.

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Isomères structuraux Exemple d'hexane

Isomère de position

Les molécules ont la même formule mais diffèrent par la position du groupe fonctionnel dans le squelette carboné est appelé isomère de position.

1,2-dibromobenzène

Le point d'ébullition du 1,4-bromobenzène est supérieur à celui de tous les autres isomères. Parce que cet isomère présente une symétrie moléculaire, les données de cristallographie sont donc plus élevées.

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Isomérie positionnelle du 1,2-dibromobenzène

Butène

La formule moléculaire de ces composés ci-dessus est C4H8 mais la position d'une double liaison est différente. Ainsi, ils sont appelés isomères de position. Le premier a moins de double liaison substituée que le suivant. La stabilité d'une double liaison plus substituée est élevée en raison de l'effet d'hyperconjugaison. Ainsi, le centre réactif sera différent pour ces molécules.

Ainsi, ce dernier a une plus grande stabilité que le premier.

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Isomérie positionnelle de Butène

Pentène

Toutes les molécules ci-dessus ont la même formule moléculaire qui est C5H10 mais diffère par la position de la double liaison et du groupe fonctionnel dans le squelette carboné principal. Pour le 1-pentène, le 2-pentène et le 3-pentène diffèrent les uns des autres par la position de la double liaison. Mais le 2-méthylbut-1-ène, le 3-méthylbut-1-ène et le 2-méthylbut-2-ène diffèrent les uns des autres par un double liaison ainsi que le groupe fonctionnel aussi.

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Isomérie positionnelle du pentène

Isomère de la chaîne annulaire

Les molécules ayant la même formule moléculaire possèdent une chaîne cyclique ainsi qu'une structure ouverte appelée isomères de la chaîne cyclique.

Cyclohexane

Les deux molécules ont la même formule moléculaire, C6H12 mais on a un cyclique structure et une structure acyclique avec une double liaison. Le premier a le plus de stabilité car le cycle à six membres est très stable, de sorte que le premier a un point d'ébullition plus élevé. La réactivité des deux composés est différente car plus tard a une plus grande réactivité en raison de la présence d'une double liaison.

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Isomérie de la chaîne annulaire du cyclohexane

Cyclopropane

Les composés ont la même formule moléculaire C3H6, mais l'un est cyclique et l'autre est à longue chaîne avec une double liaison.

We connaître une structure à trois membres contient plus de déformation angulaire (règle de Brett) de sorte que le cyclopropane a une stabilité inférieure à celle du prop-1-ène. Ainsi, le point d'ébullition de ce dernier est supérieur à celui du premier. Le prop-1-ène a une double liaison terminale, de sorte que l'époxydation se produit facilement.

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Isomérie de la chaîne en anneau du propane

Cyclobutène

Pour les molécules ci-dessus, la formule moléculaire est la même C4H6. Mais le premier est une structure acyclique et un alcyne et le second est un alcène cyclique. Encore une fois, nous savons qu'un anneau à quatre membres a une déformation angulaire, de sorte que le premier est plus stable que le second.

Le premier a une triple liaison terminale, de sorte que la réactivité du premier est très élevée et le point d'ébullition du premier est également très élevé.

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Isomérie de la chaîne annulaire du cyclobutène

Isomère du groupe fonctionnel

Les isomères ayant la même formule moléculaire mais différents du groupe fonctionnel présent sont appelés isomères du groupe fonctionnel. Ils ont des propriétés chimiques et physiques différentes.

L'isomérie des groupes fonctionnels se manifeste principalement dans le groupe alcool et le groupe éther. C'est une structure exemples d'isomères.

Éther/Alcool

La formule moléculaire de ces deux composés est la même, C2H6Oh mais en 1.st molécule est un groupe alcool primaire et 2nd composé est une liaison éther. Le premier subit uniquement une réaction de substitution nucléophile, mais le second subit une substitution nucléophile ainsi qu'une réaction d'élimination.. Ainsi, le mode de réaction dans les deux molécules est différent. Le premier a un point d'ébullition plus élevé car il y a un groupe éthyle présent et il peut former une liaison H.

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Isomérie du groupe fonctionnel de l'éther et de l'alcool

Aldéhyde/cétone

La molécule a la même formule moléculaire qui est C3H6Oh mais l'un a une fonctionnalité aldéhyde et l'autre est une cétone.

En raison de l'effet stérique et facteur électronique aldéhyde est plus réactif que le centre cétonique. L'aldéhyde est facilement oxydé pour former de l'acide carboxylique mais la cétone ne peut pas être oxydée pour casser la chaîne carbonée. En raison de l'aldéhyde à longue chaîne ayant un point d'ébullition plus élevé.

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Isomérie des groupes fonctionnels de l'aldéhyde et de la cétone

Acide/Ester

Les deux molécules ont la même formule moléculaire C3H6O2 mais 1st un est acide et 2nd l'un est un ester. Le point d'ébullition de l'acide est supérieur à celui de l'ester en raison de la liaison H. La réactivité des deux espèces est différente.

Les formes acides dues à l'oxydation du groupe alcool et de l'ester sont formées via l'oxydation du groupe cétone. C'est une structure exemples d'isomères.

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Groupe fonctionnel isomérosme de l'acide et de l'ester

Tautomérie

La tautomérie est un phénomène dans lequel une interconversion de l'atome H et de l'atome à double liaison.

La tautomérie se produit en présence d'un catalyseur, peut-être en présence d'un catalyseur acide ou basique.

Céto-Enol

Les deux molécules ont la même formule moléculaire, mais celle de gauche a une fonctionnalité cétone et celle de droite a une fonctionnalité alcool avec la double liaison.

La double liaison carbone-oxygène est plus forte que le carbone-carbone, c'est pourquoi la forme céto est toujours plus stable que la forme énol.

Ainsi, la forme céto est moins réactive et le point d'ébullition est plus élevé que la forme énol. C'est une structure exemples d'isomères.

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Tautomérie céto-énol

Dicarbonyle

La molécule ayant la même formule moléculaire, mais la première est un dicarbonyle et la seconde est un groupe céto avec une double liaison et un groupe -OH.

Ainsi, les propriétés physiques des deux composés sont différentes. Pour la même raison, la forme céto est plus stable que la forme énol. En raison de la liaison H intermoléculaire, la stabilité de la forme énol est supérieure à celle de la forme céto.

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Tautomérie dicarbonyle

Ion énolate

Pour l'ion énolate, la forme céto est plus stable car la charge négative peut entrer en résonance avec la double liaison.

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Ion énolate Tautomérie

Phénol

Dans le cas du phénol, la forme énol est l'isomère le plus stable car il est de nature aromatique mais sa forme céto a perdu son aromaticité.

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Tautomérie du Phénol