Dans cet article, nous allons voir en détail les faits concernant les réactions stéréosélectives et stéréospécifiques.

Les réactions dans lesquelles une voie réactionnelle plus favorable est responsable de la formation des stéréoisomères du produit et donne plusieurs produits qui sont des stéréoisomères sont appelées réactions stéréosélectives. Dans réactions stéréospécifiques la stéréochimie du matériau de départ contrôle la stéréochimie du produit, ne donne qu'un seul produit spécifique.

La stéréochimie s'intéresse à l'assemblage tridimensionnel des atomes dans la molécule. Le terme stéréoisomère est défini comme les molécules ayant la même composition mais leur disposition est différente. Ces stéréoisomères sont classés en diastéréoisomères et énantiomères. Les énantiomères sont les reflets ou les images clonées les uns des autres et les diastéréoisomères varient dans leur orientation.

En chimie organique, les résultats stéréochimiques des réactions sont décrits par des réactions stéréosélectives et stéréospécifiques.

Réactions stéréosélectives vs stéréospécifiques-

Réaction stéréosélective	Réaction stéréospécifique
Une voie réactionnelle plus favorable est responsable de la formation des stéréoisomères du produit	La stéréochimie des matières premières contrôle la stéréochimie du produit
Donne plus d'un produit, majeur et mineur.	Donne un seul produit spécifique.
Toutes les réactions stéréospécifiques sont également stéréosélectives.	Toutes les réactions stéréosélectives ne sont pas stéréospécifiques
Le produit formant la voie de réaction dépend de l'effet électronique, de l'effet stérique.	La stéréochimie du produit s'appuie sur la stéréochimie du réactif.

Réactions stéréosélectives

Certaines réactions chimiques donnent plusieurs produits, qui sont des stéréoisomères les uns des autres, mais l'un des produits est majeur tandis que l'autre est mineur.

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L'orientation structurelle des réactifs influence la stéréosélectivité de la réaction.

Dans ce type de réaction, la voie réactionnelle la plus favorable est responsable de la formation des stéréoisomères du produit, appelés réactions stéréosélectives.

L'un des stéréoisomères se forme rapidement, montrant une dominance sur un autre, ce qui conduit à la formation du produit principal.

Lorsque les résultats de la réaction sont des énantiomères, la réaction est également appelée réaction énantiosélective.

Lorsque les produits sont des diastéréoisomères les uns des autres, la réaction est également appelée réaction diastéréosélective.

La voie de réaction formant le produit dépend de l'effet électronique, de l'effet stérique.

Exemples,

Cette réaction ne montre aucun produit majeur ou mineur, ce n'est donc pas une réaction stéréosélective.

stéréosélectif vs stéréospécifique — Figure 2 : Réduction d'hydrure de cétone cyclique

Cette réaction est sélective envers l'un des produits, formant un produit majeur 92 % et un produit mineur 8 %. Il s'agit donc d'une réaction stéréosélective.

Figure 3 : Déshydrohalogénation stéréosélective

Lorsque le 2-iodo-butane subit une déshydrohalogénation, 60 % de trans 2-butène et 20 % de cis-butène sont formés. C'est une réaction diastéréosélective.

Réaction stéréospécifique

Dans certaines réactions, la stéréochimie des matières premières contrôle la stéréochimie des produits. Un certain réactif ne donne qu'un produit spécifique.

Un stéréoisomère d'un matériau de départ particulier produit un stéréoisomère d'un matériau de sortie particulier tandis qu'un stéréoisomère différent du même matériau de départ produit différents stéréoisomères des mêmes matériaux de sortie.

Les meilleurs exemple de réaction stéréospécifique est la réaction de substitution SN2. Dans ce type de réaction, une inversion de la configuration se produit toujours du côté du produit.

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Les réactifs R donnent les produits de configuration S et le réactif S donne le produit de configuration R.

Exemples,

Fig 5.1 — Figure 4 : S_N2 réaction de substitution

Les réactions stéréosélectives concernent la voie réactionnelle et non la stéréochimie du réactif, d'autre part, les réactions stéréospécifiques ne concernent que la stéréochimie du réactif et non la voie réactionnelle favorable. Par conséquent, les réactions stéréospécifiques deviennent un sous-ensemble des réactions stéréosélectives. Par conséquent, toutes les réactions stéréospécifiques sont stéréosélectives, mais toutes les réactions stéréosélectives ne sont pas des réactions stéréospécifiques.

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Questions fréquemment posées:

Question : Qu'entendez-vous par réaction stéréosélective ?

Réponse : La réaction stéréosélective signifie

Les réactions dans lesquelles une voie de réaction plus favorable est responsable de la formation des stéréoisomères du produit et donne plus d'un produit, l'un des produits est majeur tandis que l'autre est mineur qui sont des stéréoisomères les uns des autres sont appelées réactions stéréosélectives.

Question : Qu'entendez-vous par réaction stéréospécifique ?

Réponse : La réaction stéréospécifique signifie

Les réactions dans lesquelles la stéréochimie du matériau de départ ou du réactif contrôle la stéréochimie du produit, ne donne qu'un seul produit spécifique, sont appelées réactions stéréospécifiques.

Question : Comment savoir si une réaction est stéréosélective ou stéréospécifique ?

Réponse : on peut dire que la réaction est stéréosélective ou stéréospécifique.

Si la réaction montre la possibilité de la formation de plus d'un ou de plusieurs produits, mais qu'un seul est produit en excès en tant que produit majeur, alors il s'agit d'une réaction stéréosélective.

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Si le stéréoisomère d'un produit différent est donné par un stéréoisomère différent du réactif, il s'agit alors d'une réaction stéréospécifique. Si un matériau de départ donne des produits identiques dans des proportions égales, il ne s'agit pas d'une réaction stéréospécifique.

Question : Une réaction stéréosélective et stéréospécifique peut-elle être les deux ?

Réponse : La réaction peut être à la fois stéréosélective et stéréospécifique.

Dans la réaction stéréosélective, la voie réactionnelle la plus favorable est responsable de la formation des stéréoisomères du produit. Dans le cas d'une réaction stéréospécifique, la stéréochimie des matières de départ régule la stéréochimie des produits. Ces termes décrivent différents aspects de la réaction, elle peut être à la fois stéréosélective et stéréospécifique. Exemple,

Figure 6.1 N — Figure 5 : Hydrogénation catalytique

Question : Pourquoi toutes les réactions stéréospécifiques sont stéréosélectives ?

Réponse : Toutes les réactions stéréospécifiques sont stéréosélectives.

Comme nous le savons la réaction stéréosélective ne concerne que la voie réactionnelle, d'autre part, les réactions stéréospécifiques ne concernent que la stéréochimie du réactif et non la voie réactionnelle favorable. Par conséquent, les réactions stéréospécifiques deviennent un sous-ensemble des réactions stéréosélectives. Par conséquent, toutes les réactions stéréospécifiques sont stéréosélectives.

Question : Quelles réactions sont stéréosélectives ?

Réponse : Voici les réactions stéréosélectives,

Réduction d'hydrure énantiosélective des composés carbonylés.
Addition nucléophile à une cétone cyclique homochirale.
Addition nucléophile à une cétone cyclique racémique.

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Smruti Bhosale

Je m'appelle Smruti Bhosale. Je viens de Bombay. J'ai une maîtrise en chimie inorganique du Guru Nanak Khalsa College de Mumbai. J'ai toujours eu une passion pour l'écriture et pour inspirer autant d'esprits volontaires à travers mes mots. La chimie est une matière utilisée par chacun dans sa vie normale.
Je veux expliquer le sujet de la manière la plus compréhensible et la plus simple possible. Je suis une personne créative, travailleuse et passionnée par l'apprentissage de nouvelles choses. J'aime lire des livres.