19 exemples d'agents réducteurs : faits à connaître

Les agents réducteurs sont des molécules ou des atomes qui subissent eux-mêmes une oxydation et réduisent d'autres éléments. Discutons brièvement de certains agents réducteurs et de leurs propriétés.

Il existe quelques exemples d'agents réducteurs énumérés ci-dessous.

  1. Le borohydrure de sodium
  2. hydrure d'aluminium et de lithium
  3. Hydrure de diisobutylaluminium
  4. Catalyseur de Wilkinson
  5. Catalyseur de Lindlar
  6. Diborane
  7. Raney Nickel
  8. Amalgame de sodium
  9. Amalgame de zinc
  10. Sodium dans les Liq NH3
  11. Hydrogène naissant
  12. Thiosulfates
  13. Sn/HCl
  14. L'isopropoxyde d'aluminium
  15. Phosphine de triphényle
  16. Hydrazine/KOH
  17. HI/Rouge P
  18. Dithionate de sodium
  19. Acide ascorbique

1. Borohydrure de sodium

Le borohydrure de sodium peut facilement réduire la fonctionnalité carbonyle, en particulier les cétones et les aldéhydes. Il a réduit les cétones et les aldéhydes à la fonctionnalité -OH. NaBH4 est faible en agents réducteurs, il ne peut donc réduire que la fonctionnalité des cétones et des aldéhydes. Il peut également réduire le groupe ester mais dans certaines conditions expérimentales.

2. hydrure d'aluminium et de lithium

L'hydrure de lithium et d'aluminium peut réduire les composés carbonylés ainsi que l'acide carboxylique, l'ester même les nitriles également. Il peut réduire les molécules d'époxydes, d'acides et d'esters au groupe -OH correspondant. Si nous devons réduire sélectivement certaines fonctionnalités particulières, LiAlH4 réduit toutes les fonctionnalités.

3. Hydrure de diisobutylaluminium

DIBAL-H peut réduire différentes fonctionnalités à différentes températures,

  • À des températures plus élevées, il peut réduire l'acide carboxylique et l'ester en groupe -OH correspondant.
  • À plus basse température, il peut également réduire l'acide carboxylique en aldéhyde, les lactones en lactols, les nitriles en aldéhyde et les amines (2 équivalents de DIBAL-H).
  • DIBAL-H réduit également l'ester α, β-insaturé en -OH allylique correspondant en utilisant 2 équivalents de réactif.

4. Le catalyseur de Wilkinson

Le catalyseur de Wilkinson est un composé organométallique de Rh. Il peut réduire les alcènes en alcanes et les alcynes en alcènes. Le catalyseur de Wilkinson est une molécule volumineuse, de sorte qu'il ne peut réduire que moins de fraction gênante. C'est un système à géométrie plane à 16 électrons.

5. Le catalyseur de Lindlar

La réduction se fait par l'hydrogène à la surface du métal Pd. Les premiers alcynes sont réduits par le catalyseur de Lindlar en alcène et après cela, il est réduit en alcane. Si la quinoléine était utilisée, la réaction était arrêtée après la formation d'alcène. Ensuite, il est utilisé comme réduction sélective.

6. Diborane

Il y a un déficit d'électrons présent sur B, ainsi deux unités de borane se rapprochent pour former du diborane via une liaison à deux électrons à trois centres. Le diborane peut réduire le groupe acide à la fonctionnalité -OH correspondante. Le diborane transforme l'aldéhyde ou les cétones en ester de borate, puis en esters de borate trempés en groupe -OH.

7. Raney Nickel

Le nickel de Raney peut éliminer le groupe soufré protecteur et réduire la fraction. Il peut également réduire les cétones en alcane par le processus de protection du groupe via le thiol. Raney Ni peut réduire la liaison des hétéroatomes comme les hydrazines, les nitrosamines et le groupe Nitro en alcanes simples.

8. Amalgame de sodium

L'amalgame de sodium est souvent appelé Na(Hg), il est autorisé et facile à manipuler que le Na libre. C'est un réducteur très puissant. L'amalgame de sodium est principalement réduit en différents types de cétones aux groupes -OH correspondants. Le métal Na peut facilement libérer un électron qui est ensuite utilisé pour le processus de réduction.

9. Amalgame de zinc

L'amalgame de sodium est utilisé avec l'acide chlorhydrique pour réduire le groupe carbonyle. Zn(Hg) réduit les cétones ou les aldéhydes en -CH3 ou -CH2 fraction en fonction du milieu environnant. Le Zn peut facilement libérer deux électrons et ceux-ci sont absorbés à la surface du Hg, puis il réduit les molécules de carbonyle.

10.   Sodium dans les Liq NH3

L'ion Na solvaté dans l'ammoniac libère un électron et forme un radical. Ce radical Na qui se libère du Na participe à la réaction de réduction. Na dans Liq NH3 réduit les doubles liaisons alternées des cycles aromatiques et réduit la molécule en diène. Sur la réduction du naphtalène par Na dans Liq NH3 on obtient le 1,4-dihydro naphtalène.

11. Hydrogène naissant

L'hydrogène naissant est plus réactif que l'hydrogène car lorsque l'hydrogène naissant est produit, il est associé à une énergie plus élevée. L'hydrogène naissant peut réduire le fragment saturé comme une double liaison ou une triple liaison en insaturé ou moins saturé. La géométrie du produit après réduction par l'hydrogène naissant est cis.

12. Thiosulfates

C'est l'oxyanion de S. en raison de la présence d'une charge négative, il peut se comporter comme un agent réducteur. C'est un réducteur modéré. Il peut réduire divers groupes nitro en fraction aniline ainsi que également être utilisé comme groupe protecteur pour plusieurs fonctions.

13. SN / HCL

Sn peut facilement libérer des électrons qui peuvent être utilisés pour la réduction. Il peut réduire le groupe nitro aromatique en fraction aniline correspondante. C'est un réducteur faible ou un réducteur partiel.

14. Isopropoxyde d'aluminium

L'isopropxide d'aluminium est utilisé pour la réduction Meerwein-Ponndorf-Verley. Il peut être utilisé pour la réduction de la cétone aromatique en groupe aromatique -OH. En présence d'éthanol, la réduction a eu lieu. C'est l'inverse de la réaction d'oxydation d'oppenauer.

15. Triphényl Phosphine

La triphénylphosphine est un ligand plutôt qu'un réactif et peut être acceptée comme électrons. Il peut réduire la phénylhydrazine en phosphinimine. La réaction a eu lieu en présence de molécule d'eau. Elle porte le nom de réaction de Staudinger.

16. Hydrazine/KOH

lorsque l'hydrazine est utilisée avec KOH pour la réduction de l'ester aromatique, la réaction est connue sous le nom de réduction de Wolff – Kishner. Ce réactif peut être utilisé pour la réduction d'ester aromatique en hydrocarbure aromatique, il peut réduire la fonctionnalité C=O en fraction -CH2. Une base forte sera nécessaire pour cette réaction de réduction.

17. HI/P rouge

I contenant des espèces peut être utilisé pour la réduction, car I a un potentiel de réduction plus élevé. HI avec Red P est utilisé pour la réduction de la fonctionnalité alcène en alcane. Il peut également réduire toute fonctionnalité à la fraction alcane.

18. Dithionate de sodium

Le ditionate de sodium est un bon agent réducteur en chimie analytique. La liaison SS dans Na2S2O6 peut facilement être clivée et réduite en plusieurs fractions réductibles. Il peut réduire plusieurs oxydes métalliques en métal libre.

19. Acide ascorbique

L'acide ascorbique est connu sous le nom de vitamine C. C'est un réactif nécessaire à la vie humaine. Il peut réduire l'oxyde de graphène dans des conditions douces.

Exemple de réaction oxydante

Toute réaction effectuée par un agent réducteur est appelée réaction oxydante. Quelques exemples sont listés ci-dessous,

  • 4fe + 3o2 = 2 Fe2O3
  • C + O2 =CO2
  • Fe + s = fes
  • 2KI + H2O2 → je+ 2 KOH  
  • H2S + br2 → 2 HBR + S  

Conclusion

Les agents réducteurs s'oxydent eux-mêmes pour réduire d'autres éléments ou molécules. Chaque réaction a deux réactions redox, l'une est une réaction oxydante et l'autre une réaction réductrice. Réduire agents sont impliqués dans l'oxydation réactions uniquement.