L'adénine est-elle une pyrimidine : faits détaillés

L'adénine n'est pas une pyrimidine mais plutôt une purines nucléobase c'est-à-dire une molécule basique azotée.

L'une des nucléobases les plus importantes qui composent les structures nucléotidiques des nucléotides à la fois dans l'ADN et l'ARN. L'adénine se lie en association complémentaire à la thymine dans l'ADN ou à l'uracile dans l'ARN et forme une double liaison.

Donc, pour répondre à la question "L'adénine est-elle une pyrimidine", nous devons comprendre le contexte des nucléobases purine et pyrimidine.

Le tautomère le plus couramment utilisé dans les explications biologiques est le tautomère 9H. La structure est composée de 2 chaînes C cycliques - l'une est un pentamère tandis que l'autre est un hexamère, mais dans les deux, certains atomes de carbone sont remplacés par de l'azote.

Tout sur Adénine :

  • Ayant la formule chimique de C5H5N5, et a un total de cycles condensés à 9 chaînons.
  •  L'adénine est une base organique.
  • C'est ce qu'on appelle une base purique c'est-à-dire une molécule hétérocyclique composée de carbone, d'hydrogène et d'azote principalement.
  • L'adénine peut exister principalement sous un total de quatorze formes tautomères.
  • En raison de sa structure cyclique, l'Adénine est de nature chimiquement hydrophobe, c'est-à-dire qu'elle repousse l'eau.
  • L'adénine est une molécule constitutive de l'ADN et de l'ARN nucléotides.
  • Les composés d'adénine comprennent Cobalamine ou vitamine B12 et aussi adénosine triphosphate (ATP) qui est considérée comme la principale monnaie énergétique dans la plupart des organismes.
  • L'adénine se lie gratuitement à la thymine dans l'ADN et Uracile dans l'ARN respectivement par une paire de liens dans les deux cas.
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Comment l'adénine se lie à la thymine
Image: Wikipédia
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Structure de l'adénine avec numérotation indiquée
Image: Wikipédia

Biosynthèse de l'adénine :

  1. L'adénine se forme pendant la purine métabolisme ou panne.
  2.  Le nucléotide Inosine Monophosphate (IMP) est le composé générateur initial d'adénine et de guanine.
  3. La glycine, la glutamine et l'acide aspartique font partie des acides aminés qui composent l'IMP.
  4. Le coenzyme tétrahydrofolate, qui a lui-même été créé à partir d'un ribose phosphate préexistant, est également utilisé pour fabriquer l'IMP.

L'adénine est-elle une purine ?

L'adénine est au sens le plus précis une purine.

La structure de l'adénine est composée d'un cycle à six chaînons et d'un cycle à cinq chaînons fusionnés, qui est la principale structure de base des purines. L'adénine est une molécule de purine substituée.

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Structure purique généralisée montrant le cycle pyrimidine et imidazole avec numérotation Image : Wikipédia

Les purines sont des molécules aromatiques hétérocycliques contenant un cycle imidazole fusionné à un cycle pyrimidine dans sa structure chimique, présentes dans les acides nucléiques - ADN et ARN ainsi que dans les alcaloïdes comme la caféine dans le café et la théophylline dans le thé.

L'adénine a un total de neuf atomes dans sa structure. Les deux cycles sont à six et cinq chaînons, c'est-à-dire respectivement un cycle pyrimidine et un cycle imidazole. La purine est numérotée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, en commençant par le premier azote du cycle à six chaînons. Le cycle imidazole a un système de numérotation dans le sens des aiguilles d'une montre.

Les purines se trouvent dans ATP, GTP, AMP cyclique, NADH et coenzyme A, parmi d'autres composés importants. Bien que les formes amino et oxo prédominent dans les paramètres physiologiques, les purines ont un groupe NH2 et des groupes oxo qui présentent une tautomérie céto-énol et amine-imine.

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Structures des purines les plus courantes
Image: Wikipédia

Donc, en comptant de cette façon, nous voyons que N est présent aux positions 1, 3, 7 et 9 en général. L'adénine a également ces 4 atomes N avec un NH supplémentairegroupe attaché à l'atome de carbone en position 6 dans le cycle pyrimidine.

L'adénine est-elle une pyrimidine substituée ?

En termes biologiques, l'adénine n'est pas une pyrimidine substituée, mais plutôt une purine substituée.

La structure de la pyrimidine est beaucoup plus simple et consiste en un seul cycle à six chaînons, ayant de l'azote dans les positions 1 et 3. L'adénine, qui est une purine, est quant à elle constituée d'un cycle pyrimidine fusionné à un cycle imidazole.

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Structure généralisée de la pyrimidine
Image: Wikipédia

La pyrimidine a la formule chimique C4H4N2 et est une molécule organique aromatique hétérocyclique. Il a un seul cycle (le cycle pyrimidine) contenant des atomes de carbone et d'azote qui alternent. La pyrimidine comprend la cytosine (C) et la thymine (T) dans l'ADN et l'uracile (U) à la place de la thymine dans l'ARN. Même la thiamine ou la vitamine B1 est en fait un dérivé de la pyrimidine.

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Comment l'adénine se lie à l'uracile
Image: Wikipédia

Ainsi, des exemples de substitution pyrimidine comprennent- Cytosine, thymine, uracile, thiamine et alloxane parmi tant d'autres.

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