Structure de l'acide glycolique : explication détaillée

La structure de l'acide glycolique est l'une des plus petites molécules de la famille des acides α-hydroxylés (AHA). Sa structure et d'autres propriétés sont illustrées dans cet article

La structure de l'acide glycolique est un acide monocarboxylique où le groupe méthyle est remplacé par le groupe hydroxyle (-OH). La structure de l'acide glycolique a également une dualité de groupe fonctionnel du groupe carboxylate (-COOH) et de la structure du groupe hydroxyle (-OH) qui est responsable de ses diverses propriétés et applications physiques et chimiques.

Représentation de la structure de l'acide glycolique

L'acide glycolique peut être représenté de manière 2D et 3D. La structure 2D est représentée par un modèle de lignes et de coins. Il montre que la structure de l'acide glycolique comprend 8 liaisons au total où il y a 4 liaisons non hydrogène, une double liaison, un groupe acide carboxylique aliphatique, 2 groupes hydroxyle et 1 liaison rotative.

La formule chimique de l'acide glycolique est HOCH2COOH et ses UICPA le nom est l'acide 2-hydroxyacétique ou l'acide 2-hydroxyéthanoïque. Il peut également être désigné par d'autres noms comme l'acide α-hydroxy acétique, l'acide glycol, le 2-hydroxy-acide glycol, etc.

Le glycolique structure 3D acide peut être visualisé à l'aide du Modèle boule et bâton ou technique cristallographique aux rayons X. Sa cristallographie et la description de sa structure 3D expliquent le positionnement et l'orientation des différents atomes dans la molécule. La structure 3D de l'acide glycolique représente les sphères comme divers atomes dans la molécule d'acide glycolique et la longueur des bâtonnets comme les liaisons. Dans la structure de l'acide glycolique, la longueur des liaisons est plus longue et plus grande que le rayon de l'atome représentant les sphères.

structure de l'acide glycolique

Propriétés expliquées par la structure de l'acide glycolique

La structure de l'acide glycolique peut expliquer de nombreuses propriétés liées à son apparence physique ou à son comportement chimique.

En savoir plus sur le glycolique structure acide propriétés, il s'agit d'un solide cristallin inodore, incolore et hygroscopique. Son masse molaire est de 76.05 g/mol et sa densité est de 1.49 g/cm3. Son point de fusion est de 75 degrés Celsius et il se décompose complètement à son point d'ébullition. L'acide glycolique est soluble dans l'eau avec une plage de solubilité de 70 %. Il est également soluble dans les solvants organiques comme l'alcool, l'acétone, l'acide acétique et l'acétate d'éthyle.

Une autre propriété importante démontrée par la structure de l'acide glycolique est acidité. L'acide glycolique a une acidité légèrement plus forte que l'acide éthanoïque. La raison de cette acidité accrue est la présence d'un groupe hydroxyle fort attracteur d'électrons au lieu d'un hydrogène du groupe méthyle, comme le montre l'acide éthanoïque. Le groupe hydroxyle terminal fort attracteur d'électrons attire l'électron, ce qui augmente le nuage de densité d'électrons autour de la molécule et augmente le -I (Effet inductif) effet augmentant ainsi l'acidité de toute la molécule.

acidité des composés

En raison de la présence du groupe carboxylate, la structure de l'acide glycolique peut former des complexes de coordination avec divers métal de transition ions en particulier Pb2+ et Cu2+. Le groupe carboxylate peut facilement se coordonner avec des ions métalliques. Le groupe hydroxyle montre également une implication dans la formation du complexe en raison de la perte d'ions hydrogène ou de protons.

Présence d'acide glycolique

L'acide glycolique se trouve généralement dans la nature. On le trouve couramment dans les légumes et les fruits. Mais sa source la plus courante est la canne à sucre. L'ananas, les raisins non mûrs et le cantaloup sont d'autres sources à partir desquelles ils peuvent être facilement isolés.

Biochimiquement, il est préparé lors de la photorespiration. Mais sa formation est très difficile car la photorespiration est une réaction secondaire de la photosynthèse. La possibilité de préparation de l'acide glycolique naturellement bien que mince n'est pas impossible. Il peut être extrait en utilisant diverses autres voies enzymatiques qui nécessitent moins d'énergie.

Applications de l'acide glycolique

L'acide glycolique a plusieurs utilisations et applications. Dans le industrie textile, il est utilisé pour la teinture des tissus et le tannage du cuir. Dans le industrie de la production, de la transformation et de l'emballage des aliments il est utilisé à toutes les fins. Il est utilisé comme agent de conservation et exhausteur de goût. Ses divers composés et dérivés sont utilisés dans les solvants, les plastiques, les émulsions, les additifs de peintures et d'encres et comme agents de nettoyage des sols.

Dans de nombreux préparations de laboratoire et recherche universitaire, il est utilisé comme intermédiaire pour les méthodologies de synthèse organique telles que la réaction de polymérisation à longue chaîne, l'estérification et une réaction d'oxydo-réduction.

L'acide glycolique est un grand changeur de jeu dans le industrie de la beauté, des soins de la peau et des cosmétiques. De nombreux experts en beauté et cosmétologues ne jurent que par l'acide glycolique dans leurs routines de soins de la peau. Il est mentionné par plusieurs chercheurs qu'étant la plus petite molécule de la famille des α-hydroxyacides (AHA), elle est facilement pénétrable et absorbable dans la peau.

De nombreux peelings, sérums, savons et exfoliants à l'acide glycolique ont accaparé le marché. On dit généralement qu'il peut guérir et traiter de nombreuses affections dermatologiques comme l'éclaircissement des cicatrices d'acné, l'hyperpigmentation, le nettoyage des pores, la sécheresse extrême, etc. Mais il doit être manipulé avec précaution car il est corrosif. Il peut devenir un irritant cutané potentiel s'il est utilisé en excès ou sous sa forme la plus pure.

Expliquer la préparation en laboratoire de l'acide glycolique

Bien que de nombreuses méthodes soient disponibles pour la préparation de l'acide glycolique dans des conditions de laboratoire, la méthode la plus couramment utilisée est la réaction de l'hydroxyde de sodium (NaOH) avec l'acide chloroacétique (ClCH2COOH) suivi d'une réacidification. Cela donne l'acide glycolique comme produit majeur et le chlorure de sodium (NaCl) comme produit mineur. Certaines autres méthodes peu courantes pour la synthèse de l'acide glycolique sont l'hydrogénation de l'acide oxalique et l'hydrolyse des cyanohydrines à base de formaldéhyde..

Qui a découvert l'acide glycolique ? Expliquez son histoire.

L'acide glycolique a été préparé pour la première fois par le chimiste allemand Adolph Strecker et le chimiste russe Nikolai Nikolaevich Sokolov en 1851. Pour la toute première fois, l'acide hippurique a été traité avec de l'acide nitrique (HNO3) et le dioxyde d'azote (NO2) pour l'obtenir. Son nom a été inventé pour la première fois par le chimiste français Auguste Laurent en 1848. C'est parce qu'il pensait que la glycine pourrait être le dérivé d'acide aminé de l'acide hypothétique découvert à cette époque.

En savoir plus sur la structure et les caractéristiques suivantes

ZnO
ZnS
Fe3O4
NaClO2
Lithium
Krypton
Neon
Liaison peptidique
NaHSO4
KMnO4
NaH2PO4
Feo
Fe2S3
Acide Hyaluronique
Un pont disulfure
Acide aminé alanine
heptane
Glycine
Or
ZnSO4
SurabondanceAcide amique
Graphite
Acide hexanoïque