5 Exemple de réaction E1 : explications détaillées

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Dans cet article, "exemples de réaction e1" différents types d'exemples sur E1 réaction avec des explications détaillées sont discutés brièvement.

Les exemples sont-

  1. Déshydratation catalysée par un acide du groupe hydroxyle secondaire
  2. Déshydratation catalysée par un acide du groupe hydroxyle tertiaire
  3. Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle secondaire
  4. Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle tertiaire
  5. Pyrolyse d'un ester sulfonate de méthanol

Qu'est-ce qu'une réaction d'élimination ?

La réaction d'élimination est une réaction bien connue en chimie organique dans laquelle deux substituants sont éliminés d'un composé suivi d'un mécanisme en une ou deux étapes.

E1 réaction (réaction d'élimination unimoléculaire) est le type de réaction d'élimination qui suit une cinétique de premier ordre. Dans l'étape de détermination de la vitesse, une seule espèce moléculaire participe à réaction qui est la décomposition étape de séparation du groupe du substrat.

E1 réaction passe par les étapes suivantes-

  • Étape d'ionisation : le carbocation se forme après l'élimination du groupe partant.
  • Étape de déprotonation : H+ est éliminé d'un autre carbone à côté du carbone attaché au groupe partant.
exemples de réaction e1
Diagramme énergétique d'une réaction d'élimination unimoléculaire.
Crédit image: Wikimedia Commons

Déshydratation catalysée par un acide du groupe hydroxyle secondaire

Cette réaction passe par E1 sentier. À la toute première étape, le groupe hydroxyle est protoné en présence de tout acide concentré et forme un bon groupe partant (OH2+). Ce groupe partant peut être facilement éliminé du substrat en formant un carbocation stable. À l'étape finale, la déprotonation se produit, un H+ l'atome est éliminé du carbone à côté du carbone lié au groupe partant pour former le produit d'élimination.

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Déshydratation catalysée par un acide du groupe hydroxyle secondaire.

Déshydratation catalysée par un acide du groupe hydroxyle tertiaire

Ce processus de déshydratation est presque identique à la déshydratation du groupe hydroxyle secondaire. La différence est que le carbocation généré dans ce processus de déshydratation est plus stable que le précédent (30 carbocation est plus stable que 20 carbocation). Le reste du mécanisme est exactement le même.

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Déshydratation du groupe hydroxyle tertiaire

 Pour en savoir plus merci de passer par : 10+ types d'éléments de liaison covalente : aperçus et faits détaillés

Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle secondaire

Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle secondaire en présence d'une base comme le t-butoxyde. Au tout premier stade, l'ion halogénure (Cl, Br, I) est éliminé et un carbocation secondaire est généré. Dans l'étape suivante, cette base de réaction élimine l'hydrogène sous forme de H+ du substrat pour former le produit d'élimination (alcène). Ce carbocation secondaire est plus stable que le carbocation primaire mais moins stable que le carbocation tertiaire.

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Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle secondaire.
Crédit image: Wikimedia Commons

Pour en savoir plus, veuillez vérifier : Exemples d'halogénures d'alkyle : informations et faits détaillés

Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle tertiaire

Ce procédé de déshydrohalogénation suit le même mécanisme que l'exemple précédent. L'halogène est éliminé et un carbocation tertiaire est généré dans le milieu réactionnel dans l'étape déterminant la vitesse (étape la plus lente). Le milieu basique aide à éliminer l'ion hydrogène (H+) à partir du substrat et deux types d'alcènes sont formés Zaitsev (alcène plus substitué) et alcène Hofmann (alcène moins substitué).

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Déshydrohalogénation d'halogénure d'alkyle tertiaire.
Crédit image: Wikimedia Commons

Pour en savoir plus, veuillez suivre : Mécanisme SN1 : aperçus et faits détaillés

Pyrolyse d'un ester sulfonate de méthanol

La pyrolyse de l'ester de sulfonate d'aryle a lieu par E1 mécanisme. Dans ce par exemple, le carbocation est généré lorsque la liaison sulfonate ester CO est clivée. Cette réaction se déroule à très basse température. Cette basse température aide à produire un alcène souhaité propre et à haut rendement en tant que produit. L'arylsulfonate qui est choisi pour cette pyrolyse ne doit avoir qu'un seul atome d'hydrogène β en configuration anti-périplanaire avec la liaison CO. Cette réaction se déroule en milieu basique pour éliminer l'hydrogène sous forme de H+ ion.

Stéréosélectivité et régiosélectivité de la réaction E1

En E1 réaction généralement deux types d'alcènes sont formés. L'un est un alcène plus substitué connu sous le nom de produit de Hofmann et un autre est un alcène moins substitué connu sous le nom de produit de Zaitsev. Le produit plus substitué a une plus grande stabilité par rapport au produit moins substitué. Cela indique que l'hydrogène provenant du carbone le plus substitué sera déprotoné en premier que l'hydrogène appartient au carbone le moins substitué.

Du mécanisme de E1 réaction, il est clair qu'il n'est pas stéréospécifique comme E2 réaction. Pour E2 la réaction de déprotonation de l'hydrogène doit être antipériplanaire par rapport au groupe partant. Mais, ce critère peut ne pas être suivi pour E1 réaction.

Pour en savoir plus, veuillez vérifier : Stéréosélectif vs stéréospécifique : informations et faits détaillés

Effet isotopique cinétique impliqué dans E1 réaction

L'effet isotopique cinétique est défini comme le changement de la vitesse de réaction dû au changement d'un atome par son isotope.

La réaction E1 présente un petit effet isotopique cinétique primaire. Lorsque la liaison entre le carbone alpha et l'hydrogène (Cα-H) est remplacé par l'isotope plus lourd de l'hydrogène (Duétérium), il présente un effet isotope cinétique secondaire et dépend de la stabilité du carbocation. Cet effet isotopique se produit parce que la force de liaison de la liaison CD est presque sept fois plus forte que la liaison CH.

Foire Aux Questions (FAQ)

De quelle réaction dépend le facteur E1 ?

Réponse : La réaction E1 est une réaction d'élimination unimoléculaire. Cela dépend uniquement de la concentration de substrat car l'étape déterminant la vitesse de E1 réaction est la formation de carbocation.

Qu'est-ce qu'un E2 réaction?

Réponse: E2 La réaction est un type de réaction d'élimination bimoléculaire. Le taux d'un E2 La réaction dépend de la concentration du substrat ainsi que de la concentration du réactif.

Quel substrat est privilégié pour E1 réaction?

Réponse : Le substrat ayant un groupe tertiaire est préféré pour E1 réaction car le tertiaire est le carbocation le plus stable par rapport au carbocation secondaire et primaire en raison de l'effet d'hyperconjugaison.

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