Les aldéhydes sont les composés organiques contenant le groupe -CHO, qui sont formés par l'oxydation de composés organiques contenant le groupe -OH, c'est-à-dire les alcools (éthanol, méthanol, etc.)
Dans les aldéhydes, l'atome de carbone central est lié à un atome d'oxygène formant une double liaison appelée groupe carbonyle et à un atome d'hydrogène formant une liaison covalente simple. Également l'atome de carbone lié au groupe alkyle désigné par « R ». La formule chimique de base de l'aldéhyde est R-CHO. Ici, dans cet éditorial, nous apprenons le sujet "Les aldéhydes sont-ils solubles dans l'eau" et ses quelques faits divers.
Pourquoi les aldéhydes sont-ils solubles dans l'eau ?
Les aldéhydes sont solubles dans l'eau en raison de la polarité nature du groupe carbonyle (C=O) qu'il contient. Dans le groupe carbonyle, les électrons forment une densité vers l'oxygène par rapport à l'atome de carbone car l'atome d'oxygène est plus électronégatif que l'atome de carbone.
Ainsi, une charge positive partielle est créée sur l'atome de carbone et une charge négative partielle est créée sur l'atome d'oxygène. Par conséquent, le côté positif d'un composé polaire est attiré par le côté négatif d'un autre composé polaire.
La propriétés physiques des aldéhydes comme le moment dipolaire, le point d'ébullition, le point de fusion, etc. sont affectés en raison de la nature polaire du groupe carbonyle présent dessus. De plus, les molécules contenant un groupe carbonyle comme les aldéhydes ont des points d'ébullition et de fusion plus élevés. Pour Ex. Le propanal a un point d'ébullition de 56 degrés par rapport à l'acétone qui a un point d'ébullition de 49 degrés, de même que le butane a un point d'ébullition de 32 degrés.
Comme le butane est de nature non polaire, il a le point d'ébullition le plus bas plutôt que le propanal et l'acétone qui a un groupe carbonyle a une nature polaire et ils ont tendance à attirer d'autres molécules polaires. Les composés polaires s'attirent ils ont besoin de plus d'énergie pour se détacher les uns des autres. Par conséquent avoir une température élevée.
Dans des conditions normales, le formaldéhyde est un gaz et à température ambiante, l'acétaldéhyde bout. D'autres aldéhydes de poids moléculaire inférieur sont liquides à température ambiante. Les molécules non polaires ne se mélangent pas avec les molécules polaires car les molécules polaires s'attirent et les molécules non polaires sont incapables d'interférer entre elles.
Ainsi, l'eau relève des molécules polaires et les aldéhydes des molécules trop polaires elles s'attirent et deviennent solubles les unes avec les autres.
Quel aldéhyde est soluble dans l'eau ?
Comme nous l'avons vu ci-dessus, les aldéhydes et l'eau sont tous deux de nature polaire, ils sont donc solubles les uns avec les autres. Mais tous les aldéhydes ne sont pas facilement solubles dans l'eau. L'aldéhyde le plus bas, c'est-à-dire le formaldéhyde (HCHO) est un gaz dans des conditions normales, il n'est donc pas soluble dans l'eau.
Seuls les aldéhydes qui contiennent moins de cinq atomes de carbone sont solubles dans l'eau. Les aldéhydes de plus de cinq atomes de carbone ne sont pas solubles. Les aldéhydes supérieurs ne sont pas solubles dans l'eau car la chaîne hydrocarbonée croissante des aldéhydes les rend insolubles dans l'eau.
Les aldéhydes inférieurs sont facilement solubles dans l'eau car le groupe carbonyle présent lorsqu'il est mélangé avec de l'eau crée une liaison hydrogène dans l'atome d'oxygène du groupe carbonyle (C = O) et les atomes d'hydrogène de l'eau (H2O) molécules.
Quel aldéhyde est le plus soluble dans l'eau ?
Les aldéhydes contenant moins de cinq atomes de carbone dans sa structure, c'est-à-dire les aldéhydes inférieurs, sont des aldéhydes solubles dans l'eau. Les aldéhydes comme le formaldéhyde, l'acétaldéhyde, le n-propionaldéhyde et le butyraldéhyde. Le nom IUPAC du formaldéhyde est le méthanol, l'acétaldéhyde est l'éthanol, le n-propionaldéhyde est le propanal et le butyraldéhyde est le butanal.
Comme l'aldéhyde ne forme pas de liaisons hydrogène avec d'autres aldéhydes, ils forment une liaison hydrogène avec les molécules d'eau. Ils se dissolvent donc dans l'eau.
Pourquoi les aldéhydes inférieurs sont-ils solubles dans l'eau ?
Comme on le voit plus haut dans une partie de l'éditorial quels aldéhydes sont solubles dans l'eau ? Tous ces exemples d'aldéhydes ci-dessus sont les aldéhydes inférieurs qui deviennent facilement solubles dans l'eau.
Les aldéhydes inférieurs sont solubles dans l'eau car ils ont une chaîne inférieure d'atomes de carbone. Les aldéhydes contenant plus de cinq atomes de carbone ne sont pas solubles ou peu solubles dans l'eau.
Au fur et à mesure que la chaîne carbonée augmente dans les aldéhydes, les propriétés des aldéhydes changent, comme la solubilité des aldéhydes dans l'eau diminue. La diminution de la solubilité est due à la nature non polaire de la chaîne hydrocarbonée plus longue. De même, d'autres propriétés telles que le point de fusion, le point d'ébullition et le moment dipolaire diminuent également.
Les aldéhydes inférieurs sont-ils solubles dans l'eau ?
Oui, les aldéhydes inférieurs sont facilement solubles dans l'eau en raison de la formation d'une liaison hydrogène entre les molécules d'aldéhyde et d'eau. Comme les deux molécules sont de nature polaire, elles s'attirent.
L'atome d'oxygène le plus électronégatif du groupe carboxylique de l'aldéhyde attire l'atome d'hydrogène de la molécule d'eau vers lui-même et forme une liaison hydrogène (qui est une liaison faible) entre eux.
Les aldéhydes supérieurs sont-ils insolubles dans l'eau ?
Oui, les aldéhydes supérieurs sont insolubles dans l'eau. En particulier, les aldéhydes contenant cinq ou plus de cinq atomes de carbone dans sa structure sont insolubles ou peu solubles dans les molécules d'eau.
Même les aldéhydes sont de nature polaire et l'eau également de nature polaire, mais seuls les aldéhydes inférieurs deviennent solubles et les aldéhydes supérieurs sont insolubles. Parce que la longue chaîne d'atomes de carbone dans les aldéhydes en fait une molécule non polaire.
Pourquoi les aldéhydes supérieurs sont-ils insolubles dans l'eau ?
Tous les aldéhydes contiennent un groupe carbonyle, grâce auquel la polarité se crée dans les aldéhydes. La polarité est créée en raison du moment dipolaire sur le groupe carbonyle des aldéhydes. Comme l'atome de carbone du groupe carbonyle est plus électronégatif que l'atome d'oxygène. En raison de la moindre électronégativité de l'atome d'oxygène, il attire la densité électronique vers lui-même et crée une charge positive partielle sur l'atome de carbone et une charge négative partielle sur l'atome d'oxygène.
Mais toujours après la présence du groupe carbonyle qui crée un dipôle dans les aldéhydes, les aldéhydes supérieurs sont insolubles ou peu solubles dans l'eau. En raison de la présence de longues chaînes carbonées ou de molécules d’hydrocarbures dans les aldéhydes. Les aldéhydes supérieurs présentent une non-polarité et il leur est difficile de créer une liaison avec la molécule d'eau. Les aldéhydes supérieurs se dissolvent dans des solvants organiques comme l'éther, le tétrachlorure de carbone (CCl4), benzène, etc.
Au fur et à mesure que la longue chaîne carbonée augmente dans les aldéhydes, le côté hydrophobe de la chaîne hydrocarbonée domine le côté hydrophile du groupe polaire -CHO de l'aldéhyde. Ainsi, les aldéhydes supérieurs sont insolubles dans les molécules d'eau.
L'aldéhyde est-il plus soluble que la cétone ?
Non, les aldéhydes ne sont pas plus solubles que les cétones dans l'eau. Les cétones sont plus solubles dans l'eau que les aldéhydes. Au fur et à mesure que la solubilité des molécules de cétone et d'aldéhyde diminue, la chaîne hydrocarbonée augmente en molécule.
La molécule de cétone se compose de deux groupes alkyle dans sa structure et la molécule d'aldéhyde se compose d'un atome d'hydrogène et d'un groupe alkyle dans sa structure. Comme le groupe alkyle est plus donneur d'électrons par nature. On peut donc dire les cétones deviennent plus polaires dans la nature que les aldéhydes en raison de la présence de deux groupes alkyle en elle.
Même lorsque le groupe alkyle ou la chaîne carbonée des aldéhydes et des cétones augmente, les deux molécules deviennent de nature plus non polaire, ce qui augmente leur solubilité.
Mais plus bas les cétones semblent être plus solubles que les aldéhydes inférieurs, car les deux groupes alkyle se répartissent autour du groupe carbonyle (C = O) de la molécule de cétone. Comme la molécule de cétone contient plus de groupes alkyle, elle a la capacité de libérer plus d'électrons, ce qui provoque un effet inductif et rend le groupe carbonyle de la molécule de cétone de nature plus polaire.
Ainsi, les cétones inférieures contenant le même nombre d'atomes de carbone sont légèrement plus solubles que les aldéhydes dans l'eau. L'acétone est donc plus soluble dans l'eau que l'acétaldéhyde.
Les aldéhydes sont-ils liquides ?
Oui, certains aldéhydes sont sous forme liquide. Mais tous les aldéhydes ne sont pas de nature liquide.
Le formaldéhyde ou le méthanol est à l'état gazeux dans des conditions normales et a une odeur piquante. L'éthanal ou l'acétaldéhyde est un liquide mais de nature volatile.
D'autres aldéhydes qui ont jusqu'à onze nombres d'atomes de carbone dans leur structure sont sous forme liquide et semblent incolores.
Mais les aldéhydes ayant plus de onze atomes de carbone, c'est-à-dire des membres aldéhydes supérieurs, sont présents sous des formes solides.
Ainsi, les aldéhydes contenant onze chaînes d'atomes de carbone dans sa molécule sont présents sous forme liquide.
Bonjour à tous, je suis le Dr Shruti M Ramteke, j'ai fait mon doctorat. en chimie. Je suis passionnée par l'écriture et j'aime partager mes connaissances avec les autres. N'hésitez pas à me contacter sur LinkedIn