Plusieurs discussions ont eu lieu pour savoir si les aldéhydes attiraient ou non des électrons. Ici, nous étudierons différents points de vue concernant la nature de l'aldéhyde, qu'il s'agisse d'un capteur d'électrons ou d'un effet inductif et de sa nature.
Les aldéhydes sont attracteurs d'électrons car ils ont tendance à retirer les électrons du système riche en électrons. La raison en est la présence d'un atome plus électronégatif dans sa structure carbonyle qui à son tour conduit à développer un effet inductif.
Les aldéhydes et les halogènes relèvent groupe électroattracteur en raison de leur électronégativité et ces groupes attracteurs d'électrons peuvent être identifiés s'il y a un atome plus électronégatif présent dans le groupe qui a tendance à retirer l'électron du système, ce qui le désactive. Les groupes aryle sont donneurs d'électrons par résonance et sont donneurs d'électrons par effet -I.
En raison de la nature polaire de l'aldéhyde et de son effet inductif, plusieurs doutes ont surgi quant à savoir si l'aldéhyde retire ou donne des électrons, mais une fois que vous aurez parcouru cet article, la plupart de vos doutes concernant la nature de l'aldéhyde seront résolus.
Alors, discutons de la faits en détail.
Les aldéhydes sont-ils attracteurs d'électrons ?
La réponse pour les aldéhydes attracteurs d'électrons est que oui, les aldéhydes sont des groupes attracteurs d'électrons car ils retirent des électrons d'un carbanion riche en électrons (une espèce qui contient un atome de carbone portant une charge négative ou riche en électrons)
Par exemple, considérez l'image ci-dessous;
sont des aldéhydes attracteurs d'électrons ; caractère attracteur d'électrons de l'aldéhyde
1) l'atome d'oxygène le plus électronégatif du groupe aldéhyde aura tendance à attirer l'électron vers lui-même
2) Une charge positive partielle se développe sur le carbone en raison de l'atome d'oxygène électronégatif
3) En conséquence, les électrons libérés par le cycle benzénique en raison de l'effet de résonance électronique ont tendance à se déplacer vers le carbone carbonyle positif
4) Les électrons sont retirés par le groupe aldéhyde, ce qui rend le carbone carbonyle moins efficace envers attaque nucléophile
Pourquoi les aldéhydes sont-ils attracteurs d'électrons ?
Il est considéré comme un composé attracteur d'électrons en raison de la polarité de sa structure carbonyle conduisant à développer un moment dipolaire permanent dans le composé carbonyle.
Savoir pourquoi les aldéhydes attirent les électrons Compte tenu de la liaison C = O dans l'aldéhyde, l'atome d'oxygène est beaucoup plus électronégatif que celui du carbone carbonyle et à cause de cela, l'oxygène le plus électronégatif aura tendance à retirer la paire d'électrons partagée vers elle-même.
Cela rendra l'électron de carbone carbonyle adjacent lié déficient ou chargé positivement prêt à retirer des électrons et en raison de cette présence de cet atome d'oxygène plus électronégatif, l'électron de l'aldéhyde se retirera.
Cette présence d'atomes d'oxygène plus électronégatifs est également l'une des raisons pour lesquelles le carbone carbonyle déficient en électrons agit comme un centre d'attaque nucléophile.
Lorsqu'un aldéhyde est lié à un cycle benzénique, il agit comme un groupe directeur méta en raison de sa nature électroattractrice.
ici, le groupe aldéhyde diminuera la densité électronique en position ortho et para et augmentera ainsi la disponibilité de l'électron en position méta, ce qui facilitera la substitution électrophile
L'aldéhyde a-t-il un effet inductif ?
L'aldéhyde montre un effet inductif, la raison est due à la présence d'un atome d'oxygène électronégatif et d'un groupe R dans le composé carbonyle qui peut être un hydrogène, un alkyle ou un groupe aryle.
L'effet inductif est lié à la capacité des substituants à retirer ou à donner de la densité électronique à l'atome de carbone attaché. Le déplacement permanent des électrons sigma le long d'une chaîne carbonée saturée dû à la présence du groupe électroattracteur (ou groupe donneur) est appelé effet inductif.
1) Le groupe 'R' (peut être alkyle, aryle ou H) attaché au carbone carbonyle dans l'aldéhyde montre un effet inductif et libère des électrons par effet + I ou effet de libération d'électrons (groupes qui donnent des électrons à la chaîne carbonée).
2) Pour cette raison, la charge négative sur l'atome d'oxygène est plus intensifiée, ce qui rend le C = O plus polaire, ce qui rend le carbone carbonyle plus déficient en électrons, prêt à être attaqué par un nucléophile (composé riche en électrons).
Effet de retrait d'électrons
Lorsque des atomes dissemblables participent à la formation de liaisons, si un atome plus électronégatif est présent, il aura tendance à retirer les électrons liés vers lui-même de la chaîne, ce qui donne lieu à un effet inductif, puis on dit qu'il a un effet inductif de retrait d'électrons (effet -I) .
Dans l'atome Z Supposons que Z soit un atome plus électronégatif que l'atome de carbone adjacent, l'atome Z attirera la paire d'électrons partagés vers lui-même, provoquant un atome de carbone à charge positive partielle et une charge négative partielle.
Comme l'effet de retrait d'électrons dépend de la distance, c'est-à-dire que lorsque la distance augmente, l'effet -I diminue et lorsque la distance diminue, l'effet -I augmente, de sorte que les deuxième et troisième carbones auront moins de charge positive que le premier carbone.
Do1>Do2>Do3
Il ne se produit que dans liaisons (se produit uniquement dans les liaisons simples). c'est-à-dire seulement
les électrons sont déplacés ou retirés.
Certains groupes qui montrent des effets de retrait d'électrons sont;
-CHO, -OH, -CN, -COOH etc.
L'effet de résonance d'extraction d'électrons est observé dans le benzène substitué.
Ils ont la formule générale C6H5-X=Y. Ici Y est plus électronégatif que X.
Effet attracteur d'électrons de l'aldéhyde
Lorsqu'un groupe libérant des électrons est attaché au groupe aldéhyde, l'aldéhyde étant un attracteur d'électrons, de sorte que lorsque le groupe libérant libère des électrons, le groupe aldéhyde attirera ces électrons vers lui-même depuis le centre, ce qui le désactivera..
La structure de résonance du benzaldéhyde est donnée par,
Lorsqu'un cycle benzénique est attaché au groupe -CHO, les électrons libérés par résonance par le cycle benzénique diminuent le déficit en électrons au niveau du carbone carbonyle, désactivant ainsi le groupe et le rendant moins réactif à l'attaque nucléophile.
Comment identifier les groupes électroattracteurs ?
- Le groupe attracteur d'électrons éloigne l'électron du centre de réaction, ce qui le rend moins réactif
- Ils désactivent le groupe. Lorsqu'un groupe attracteur d'électrons retire un électron du cycle benzénique à cause de cela, la réactivité du cycle benzénique est diminuée et est donc connu sous le nom de groupe désactivant.
- Les groupes attracteurs d'électrons sont méta-directeurs. Dans une réaction de substitution électrophile, les électrophiles sont substitués dans la direction méta du cycle benzénique
X = groupe de retrait d'électrons
E=électrophile
Regardons l'autre image,
Ici, si X est chargé positivement ou si Y est plus électronégatif que X, alors le groupe est électroattracteur
Par exemple, halogènes, nitriles, composés carbonylés, groupe nitro et ainsi de suite
Les carbonyles sont-ils attracteurs d'électrons ?
Les substituants avec une liaison C = O, c'est-à-dire les aldéhydes et les cétones qui sont un composé carbonyle, relèvent du groupe attracteur d'électrons.
Ils sont un groupe directeur méta car ils diminuent la densité électronique en position ortho / para dans l'anneau par effet de résonance attracteur d'électrons et à cause de cette disponibilité d'électrons en position méta sera plus comparée à la position ortho ou para et donc les électrophiles ont tendance à attaquer à la position méta.
Les groupes aryle sont-ils attracteurs d'électrons ?
Les groupes aryle appartiennent au groupe donneur d'électrons.
En fait, l'effet inductif attracteur d'électrons (effet -I) du groupe aryle devrait augmenter le déficit en électrons au niveau du carbone carbonyle en retirant les électrons et ainsi augmenter l'attaque nucléophile au niveau du carbone carbonyle.
Cependant, en raison de l'effet de résonance attracteur d'électrons du cycle benzénique, le déficit de densité électronique au niveau du carbone carbonyle diminue en libérant les électrons et, à cause de cela, il désactive le groupe carbonyle vis-à-vis de l'attaque nucléophile.
Les halogènes sont-ils attracteurs d'électrons ?
Les halogènes appartiennent également au groupe attracteur d'électrons et sont également désactivants, mais ils sont ortho ou para directifs..
la raison en est que son effet inductif de retrait d'électrons en raison de sa nature électronégative montre également un effet de résonance donneur d'électrons en raison de la présence d'une seule paire d'électrons. L'effet inductif attracteur d'électrons de ces halogènes en fait un groupe désactivant.
Les halogènes ont tendance à augmenter la densité électronique aux positions ortho et para de l'anneau en raison de son effet de résonance et à intensifier l'attaque de l'électrophile, ce qui en fait un groupe directeur ortho et para.
Salut..Je m'appelle Lina Karankal, j'ai terminé ma maîtrise en chimie. J'aime toujours explorer de nouveaux domaines dans le domaine de la chimie.
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