Les aldéhydes sont-ils acides : 3 faits que vous devez savoir

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Les aldéhydes considèrent essentiellement être une molécule neutre car elle ne se dissocie pas dans l'eau, elle n'est soluble que dans l'eau. Dans cet article, nous allons apprendre à connaître les aldéhydes acides

Les aldéhydes ont un groupe fonctionnel dans sa molécule, c'est-à-dire un groupe carbonyle (C = O) qui est lié à un atome d'hydrogène avec une simple liaison covalente. En raison de la présence de ce seul atome d'hydrogène dans le groupe -CHO de l'aldéhyde, ils sont considérés comme étant de nature assez acide.

L'aldéhyde est-il un acide faible ?

Oui, l'aldéhyde présente une certaine nature acide et se comporte comme un acide faible. Si nous voyons la structure des aldéhydes, le groupe alkyle 'R' est attaché à un groupe -CHO dans sa molécule. Le groupe aldéhydique –CHO est à la fin de sa structure et est constitué d'un groupe carbonyle et d'un atome d'hydrogène.

Le groupe carbonyle (C = O) dans les aldéhydes a plus d'atomes de carbone électronégatifs et moins d'atomes d'oxygène électronégatifs, ce qui crée un moment dipolaire sur eux. L'atome d'hydrogène dans le groupe -CHO de la molécule d'aldéhyde est assez acide, ce qui rend l'aldéhyde de nature acide.

L'atome d'hydrogène attaché au groupe carbonyle de la molécule d'aldéhyde n'est pas de l'hydrogène acide. Mais l'atome de carbone attaché à l'atome d'hydrogène voisin du carbone carbonyle du groupe -CHO de l'aldéhyde est un atome d'hydrogène acide.

les aldéhydes sont-ils acides
Structure du propanal montrant un atome d'hydrogène alpha et un atome de carbone alpha

De plus, les aldéhydes sont des acides faibles car l'hydrogène lié au groupe carbonyle est ionisable. Les composés contenant un groupe carbonyle sont bien plus acides, ce qui est décrit par la stabilisation de la résonance de la base conjuguée du groupe carbonyle, c'est-à-dire par la stabilité de l'anion fabriqué par déprotonation. Cet anion est appelé ion énolate.

La charge négative est partagée principalement par l'oxygène carbonyle et l'atome de carbone alpha de l'aldéhyde avec une résonance qui crée une stabilité sur un carbanion hautement activé. Ainsi, en raison de la stabilisation de la résonance de la base conjuguée, l'atome d'hydrogène alpha de l'aldéhyde est de nature faiblement acide, ce qui rend le aldéhyde molécule un acide faible.

Pourquoi l'aldéhyde est-il un acide faible ?

Les aldéhydes sont de nature faiblement acide en raison de la présence d'un atome d'hydrogène alpha. Le groupe fonctionnel -CHO est présent dans les aldéhydes contenant un groupe carbonyle et un atome d'hydrogène. L'hydrogène alpha est l'atome d'hydrogène acide attaché à l'atome de carbone voisin de l'atome de carbone du groupe carbonyle du groupe -CHO de l'aldéhyde, comme indiqué dans l'image ci-dessus.

La nature acide de tout composé dépend des points suivants :

  • Comme nous l'avons déjà connaître les acides sont les composés qui dégagent des ions H+, donc des aldéhydes se forment.
  • Lorsque l'ion H + est éliminé, l'ion restant est un anion. Pour cela, nous devons vérifier la stabilité de l'anion. La stabilité peut être vérifiée de différentes manières, mais nous devons d'abord vérifier par sa structure de résonance. Si une charge négative est présente dans l'anion, il est de nature plus stable. S'il n'y a pas de structure de résonance de cette molécule, nous pouvons vérifier la stabilité par carbanion avec un effet inductif +I et -I.
  • Enfin, si l'anion est très stable, le composé est de nature plus acide. Parce qu'il devient plus stable après avoir perdu des ions H+ et donc pour maintenir la stabilité, il peut facilement perdre des ions H+ et devenir plus acide.

Si nous voyons le premier membre aldéhyde, c'est-à-dire le formaldéhyde, l'anion de formaldéhyde est donc plus stable dans la nature. Par conséquent, l'aldéhyde est bien plus acide que les cétones. Si nous voyons l'acidité en phase gazeuse des aldéhydes, alors les aldéhydes ont 1640 kJ/mol. Comme l'hydrogène gazeux a 1700 kJ/mol et l'ammoniac a des valeurs de 1680 kJ/mol. Ainsi, l'aldéhyde est de nature plus acide que l'hydrogène et le gaz ammoniac. Mais l'aldéhyde est moins acide que l'eau car l'eau a une valeur de phase gazeuse de 1600 kJ/mol. Même les atomes d'hydrogène dans les aldéhydes n'ont pas d'électronique effet, car ils ne donnent pas ou n'acceptent pas d'électrons d'autres atomes.

Comme le groupe alkyle a une faible nature de donneur d'électrons car ils ont tendance à déstabiliser les anions, ils peuvent stabiliser les carbocations. Cela est dû au fait que le groupe alkyle attire les électrons vers des atomes chargés négativement, ce qui n'est pas électrostatiquement favorable. Ainsi, l'anion cétone où se trouvent plus de groupes alkyle est moins stable que l'anion aldéhyde et, par conséquent, l'aldéhyde est plus acide que la cétone.

Quel est le pKa des aldéhydes ?

Remarquablement, les aldéhydes ont de faibles valeurs de pKa comprises entre 15 et 20. L'aldéhyde a une valeur de pKa exacte de dix-sept. Ils peuvent donc agir comme acide de Bronsted dans n'importe quel réaction acide et basique avec une base solide.

L'hydrogène acide est un atome d'hydrogène alpha qui est lié à l'atome de carbone attaché au carbone carbonyle du groupe aldéhyde. Il existe une faible différence d'électronégativité entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène. Ainsi, la liaison carbone hydrogène (CH) des alcanes est à peine polarisée dans la nature. Par conséquent, les atomes d'hydrogène des molécules d'alcane ne sont pas de nature acide. Ainsi, les valeurs de pKa des molécules d'alcane pourraient être proches de cinquante, ce qui est très élevé par rapport aux aldéhydes.

Ainsi, les aldéhydes ayant une faible valeur de pKa en raison de la moindre capacité de don d'électrons du proton plutôt que du groupe alkyle des cétones sont également plus acides que les cétones. Tout cela fait des aldéhydes un acide faible dans la nature.